Robert Hollingworths Leidenschaft ist, dem Publikum Musik auf innovativen Wegen zu präsentieren. 1986 gründete er das vielfach ausgezeichnete Ensemble I Fagiolini, mit dem er Programme wie »The Full Monteverdi«, »Tallis in Wonderland«, »Betrayal: a polyphonic crime drama« sowie »Leonardo: Shaping the Invisible« zusammen mit Professor Martin Kemp zum Da-Vinci-Jahr 2019 realisierte. Zum 450. Geburtstag von Monteverdi 2017 standen Aufführungen von »1610 Vespers«, »The Other Vespers« und »L’Orfeo« u. a. in Glyndebourne, bei den BBC Proms sowie beim Edinburgh International Festival an.
Robert Hollingworth hat mit zahlreichen renommierten Ensembles zusammengearbeitet, u. a. English Concert, der Academy of Ancient Music, dem RIAS Kammerchor, dem BBC Concert Orchestra, dem NDR Chor, dem Nederlands Kamerkoor und den BBC Singers. 2018 erschien bei Hyperion eine Einspielung von Sebastián de Vivancos kaum gespielter »Missa Assumpsit Jesus«, bei der er das Ensemble De Profundis dirigierte. In der Spielzeit 2019/20 leitet Robert Hollingworth den National Youth Choir of Great Britain, die Capella Cracoviensis sowie De Profundis bei einer Spanientournee. Ab 2020 tritt Robert Hollingworth die Nachfolge von Mark und Alfred Deller als künstlerischer Leiter des Stour Music Festivals an. Er erscheint regelmäßig als Autor und Moderator für Programme von BBC Radio 3 sowie anderen Fernsehsendern und Medien. Zudem lehrt Robert Hollingworth an der University of York, wo er den »Master of Arts in Solo Voice Ensemble Singing« begründet hat.