Der britische Bariton Simon Keenlyside wurde in London geboren. Er tritt an den berühmtesten Opernhäusern der Welt auf und ist besonders eng mit der Metropolitan Opera, dem Royal Opera House, der Bayerischen und Wiener Staatsoper verbunden, wo er u. a. Prospero (Frank Martins »Der Sturm«), Rodrigo, Marquis von Posa (»Don Carlo«), Giorgo Germont (»La traviata«), Papageno (»Die Zauberflöte«), Golaud (»Pelléas et Mélisande«), Graf Almaviva (»Le nozze di Figaro«) sowie die Titelrollen in »Don Giovanni«, »Eugen Onegin«, »Wozzeck«, »Billy Budd«, »Hamlet«, »Macbeth« und »Rigoletto« sang. Zu den jüngsten Höhepunkten zählen seine Auftritte am Teatro alla Scala di Milano, am Théâtre des Champs-Élysées und an der Bayerischen Staatsoper. Als Konzertsänger tritt er regelmäßig in internationalen Konzertsälen wie der Wigmore Hall, dem Palau de les Arts Valencia, La Monnaie, dem Wiener Konzerthaus, dem Musikverein Wien, dem Opernhaus Zürich und vielen anderen auf. Er sang bereits mit dem Chamber Orchestra of Europe, dem London Symphony Orchestra, dem Cleveland Orchestra sowie den Tschechischen, Wiener und Berliner Philharmonikern.
Simon Keenlyside wurde 2003 zum CBE ernannt und erhielt im Juni 2018 im Rahmen der Queen's Birthday Honours die Ritterwürde. 2017 wurde ihm der Titel des Österreichischen Kammersängers an der Wiener Staatsoper verliehen. 2006 wurde er mit dem Olivier Award for Outstanding Achievement in Opera ausgezeichnet und 2007 erhielt er den ECHO Klassik als Sänger des Jahres.