Henry Waddington ist in Kent geboren und studierte am Royal Northern College of Music bei Barbara Robotham. Dort gab er sein Operndebüt als Bottom in Brittens »Ein Sommernachtstraum«. Eine Rolle, in der er in der Spielzeit 2013/14 wiederholt an der Opera North zu hören war.
Als Mitglied der Glyndebourne Tour sang er 1992 und 1994 beim Glyndebourne Festival den Wärter des Irrenhauses in Strawinskys »The Rake’s Progress«. Im Rahmen der Glyndebourne Tour 1994 war er in den Rollen des monströsen Boten und Joe Shady in Harrison Birtwistles »The Second Mrs. Kong« zu hören, für die er den GTO/Esso Award für herausragende junge Sänger erhielt, und die er beim Glyndebourne Festival 1995 wiederholt interpretierte. Im Rahmen weiterer Engagements beim Glyndebourne Festival sang er u. a. den Theatermaschinisten in einer Neuproduktion von Janáčeks »Die Sache Makropulos«, die für Video und TV aufgezeichnet wurde. Damit trat er auch bei den BBC Proms auf und tourte nach New York. Außerdem sang er den Antonio in »Le nozze di Figaro«, Graf Lamoral in »Arabella«, Major Domo und La Roche in »Capriccio«, Quince in »Ein Sommernachtstraum«, Valens in »Theodora«, Don Fernando in »Fidelio«, Christus in Bachs Matthäus-Passion sowie Kothner in »Die Meistersinger von Nürnberg«. Ferner sang er beim Festival 2015 die Titelrolle in Händels »Saul« in einer Inszenierung von Barry Kosky unter der Leitung Ivor Boltons. Bei der Glyndebourne Tour sang er Colline in »La Bohème«, Publio in »La clemenza di Tito«, Don Magnifico in »La Cenerentola« und Don Alfonso in »Così fan tutte«. Sein Debüt am Royal Opera House Covent Garden in London gab er mit Fiorello in »Il barbiere di Siviglia« und sang dort erneut mit der Rolle des Sacristan in »Tosca«, Zuniga in »Carmen« und Meister Spinellocchio in »Gianni Schicchi«. Für die Opera North gab er die Titelpartie in »Falstaff«, Colline in »La Bohème«, Sacristan in »Tosca«, sowie den Polizeikommissar in Strauss’ »Der Rosenkavalier«, den Ersten Arbeiter in »Wozzeck«, Geronimo in »Die heimliche Ehe«, Cyrus in Keisers »Croesus« und Frère Laurent in »Roméo et Juliette«. An der Welsh National Opera verkörperte er Graf Horn in »Un ballo in maschera«, Don Basilio in »Il barbiere di Siviglia«, Bartolo in »Le nozze di Figaro« und den ersten Nazarener in »Salome«. An der English National Opera sang er einen der trojanischen Soldaten in »Die Trojaner«, an der Grange Park Opera war er als Leporello in »Don Giovanni« und an der Garsington Opera Buracchio in Rossinis »L’equivoco stravagante« sowie als Don Magnifico in »La Cenerentola« zu hören. Sein Repertoire umschließt Rollen wie Banquo in »Macbeth«, Tutor in »Der Graf Ory«, Kichiga in »Die Zauberin« von Tschaikowsky, Farlaf in »Ruslan und Ljudmila« von Glinka und Haly in »L’italiana in Algeri«.
Sein Debüt am Théâtre Royal de la Monnaie / de Munt in Brüssel gab er als Soligni in »Die drei Schwestern« von Peter Eötvös und trat dort erneut als Plutone in »Orfeo«, als Brander in »La damnation de Faust«, als das Orakel in »Alceste« und als Quince in »Ein Sommernachtstraum« auf. In dieser Rolle war er auch am Gran Teatre del Liceu in Barcelona und dem Teatro Real in Madrid zu erleben. An der De Nederlandse Opera spielte er Lieutenant Ratcliffe in Brittens Oper »Billy Budd«.
In konzertanten Opernaufführungen war Henry Waddington u. a. in Vaughan Williams »Sir John in love« mit der British Youth Opera und in der Partie des Wärters des Irrenhauses in »The Rake’s Progress« mit dem BBC Symphony Orchestra unter der Leitung von Andrew Davis an der Royal Festival Hall zu hören, außerdem als Callestene in »Poliuto« und Oroe in »Semiramide« mit der Chelsea Opera Group in London.
Sein Konzertrepertoire umfasst Mozarts Messe in c-Moll, die er bei den Salzburger Festspielen unter Ivor Bolton sang, die Partie des Brander in »La damnation de Faust«, interpretiert unter Charles Dutoit mit dem Philharmonia Orchester, Puccinis »Messa di Gloria« und Berlioz’ »L’Enfance du Christ«, aufgeführt mit dem BBC National Orchestra of Wales. Händels »Salomon« sang er bei einer Tournee mit dem Orchestra of the Age of Enlightenment unter René Jacobs, u. a. in London, Paris und New York. Hinzu kommt Händels »Israel in Egypt« mit dem Scottish Chamber Orchestra unter Emmanuelle Haïm beim Edinburgh International Festival 2008. Mit Sir Andrew Davis erarbeitete er Kurt Weills »The Firebrand of Florence« ebenso wie Gordon Gettys »Plump Jack«, deren Aufführung in St. John’s am Smith Square, London, zudem diskografisch dokumentiert wurde. Händels »Messiah« hat er sowohl mit dem Philharmonia als auch mit The English Concert Orchester unter Harry Bicket und der Huddersfield Choral Society gesungen. Weiterhin Haydns »Sieben letzte Worte unseres Erlösers am Kreuze« für das Edinburgh Festival und ein Recital mit Arien von Haydn an der Wigmore Hall mit der Classical Opera Company.
Zu den jüngsten und zukünftigen Opernengagements zählen vier Rollen (Mann am Fenster,  alter Mann, die Jugend, der Bettler) in Martinůs »Julietta«, Jupiter in Rameaus »Castor et Pollux«, der Sacristan in »Tosca«, und Lieutenant Ratcliffe in Brittens »Billy Budd« an der English National Opera. Außerdem Meister Spinellocchio in »Gianni Schicchi« für das Royal Opera House Covent Garden, Bartolo in »Le nozze di Figaro« an der Welsh National Opera, Lieutenant Ratcliffe an der De Nederlandse Opera, Pallante in Händels »Agrippina« für das Gran Teatre del Liceu, Pastor Oberlin in »Jakob Lenz« an der Staatsoper Stuttgart, Kothner in »Die Meistersinger von Nürnberg«, die Titelrolle in Händels »Saul« für das Glyndebourne Festival, Publio in »La clemenza di Tito«, Lodovico in Verdis »Otello«, Bottom in »Ein Sommernachtstraum«, Bartolo, Don Magnifico und Baron Ochs für die Opera North, Swallow in »Peter Grimes« beim Aldeburgh Festival, den »Falstaff« an der Garsington Opera, Quince beim Festival d'Aix-en-Provence ebenso wie konzertante Aufführungen des »Wozzeck« mit dem Philharmonia Orchestra unter Esa Pekka Salonen in Europa und den USA.
Seine Konzerttätigkeit umfasst Berlioz’ »L’enfance du Christ« mit dem BBC National Orchestra of Wales, Bachs Matthäus-Passion mit dem Aberdeen Bach Choir, Tippets »A Child of Our Time« mit dem Cambridge University Music Society, Rossinis »Petite messe solennelle« mit dem BBC Philharmonic Orchestra und Händels »Messias« mit dem Hallé Orchestra, der Huddersfield Choral Society, dem Ulster Orchestra, dem Chor The Sixteen und in der Wells Cathedral.