Massimo Cavalletti stammt aus Lucca. Er studierte bei Graziano Polidori und an der Accademia des Teatro alla Scala in Mailand bei Luciana Serra. 2004 debütierte er am Teatro Donizetti in Bergamo in »La Parisina«. Am Teatro alla Scala sang er Figaro (»Il barbiere di Siviglia«), Schaunard und Marcello (»La Bohème«), Enrico (»Lucia di Lammermoor«), Paolo Albiani (»Simon Boccanegra«), Ford (»Falstaff«), Marquis von Posa (»Don Carlo«) und Escamillo (»Carmen«). Von 2007 bis 2011 war er Ensemblemitglied des Opernhaus Zürich, wo er zahlreiche Partien seines Fachs verkörperte. Weitere Auftritte führten den Sänger u. a. an die Metropolitan Opera New York, das Royal Opera House Covent Garden London, die Wiener Staatsoper, die Salzburger Festspiele, die Bayerische Staatsoper, die Deutsche Oper Berlin, die Semperoper Dresden, die Staatsoper Hamburg und das New National Theatre Tokyo. In der Spielzeit 2016/17 ist Massimo Cavalletti als Marcello an der Metropolitan Opera, in Turin und beim Edinburgh Festival, als Ford am Teatro alla Scala in Mailand, als Figaro in Dubai, als Marquis von Posa beim Maggio Musicale Fiorentino und als Riccardo (»I puritani«) im Rahmen der Savonlinna Opernfestspiele zu erleben. Auftritte der nächsten Spielzeit umfassen sein Rollendebüt als Gianni Schicchi in Amsterdam, sein Hausdebüt an der Opéra national de Paris als Figaro und Enrico (»Lucia di Lammermoor«) an der Metropolitan Opera. Der Künstler hat mit Dirigenten wie Daniel Barenboim, Zubin Mehta, Riccardo Chailly, Nello Santi, Fabio Luisi, Daniele Gatti und Daniel Harding gearbeitet.