Terry Gilliam wurde 1940 in Minneapolis, Minnesota, geboren und wurde 1969 als das einzige amerikanische Mitglied der beliebten Fernsehserie »Monty Python’s Flying Circus«, für die er die Animationen beisteuerte, bekannt. 1975 führte er gemeinsam mit Terry Jones Regie bei »Die Ritter der Kokosnuss«, bevor er mit »Jabberwocky« sein Solo-Regiedebüt gab. Seine nachfolgenden Filme beinhalten »Time Bandits«, »Brazil« (mit Jonathan Pryce und Robert de Niro), für den er eine Oscar-Nominierung in der Kategorie »Best Original Screenplay« und den Los Angeles Film Critics Award for Best Film erhielt, »Die Abenteuer des Baron Münchhausen« und »König der Fischer«, der bei den Internationalen Filmfestspielen von Venedig mit einem Silbernen Löwen ausgezeichnet wurde und für den er bei den Golden Globes als »Best Director« nominiert wurde. Nach dem hochgelobten Science-Fiction-Epos »Twelve Monkeys« führte er Regie bei »Fear and Loathing in Las Vegas«, einer Adaption des gleichnamigen Romans von Hunter S. Thompson. 2005 brachte Terry Gilliam »Brothers Grimm« mit Matt Damon und Heath Ledger heraus, gefolgt von »Tideland« mit Jeff Bridges und Janet McTeer. 2006 inszenierte er »Das Kabinett des Doktor Parnassus«, an dessen Drehbuch er mitgeschrieben hatte und wofür er für zwei Academy Awards nominiert wurde.
2011 schrieb und inszenierte er »The Wholly Family«, der von der Europäischen Filmakademie mit dem Preis für den Besten Kurzfilm ausgezeichnet wurde. Noch im selben Jahr gab Terry Gilliam sein Operndebüt an der English National Opera in London, wo er Hector Berlioz’ »La damnation de Faust« inszenierte. Dem folgte der Film »The Zero Theorem«, in dem Christoph Waltz, Matt Damon, Melanie Thierry und eine Vielzahl bekannter britischer Schauspieler mitspielten. 2014 inszenierte er erfolgreich seine zweite Oper, Berlioz’ »Benvenuto Cellini«, an der English National Opera in London und war außerdem an der letzten Wiedervereinigung von Monty Python, dem Bühnenspektakel »Monty Python Live (Mostly) – One Down Five to Go«, beteiligt.
Seine »prä-posthumen Memoiren« mit dem Titel »Gilliamsque« wurden 2015 veröffentlicht.