Olaf A. Schmitt studierte Theater-, Film- und Medienwissenschaft sowie Musikwissenschaft in Frankfurt am Main. Von 2005 bis 2008 war er Konzertdramaturg am Theater Heidelberg, anschließend bis 2013 Dramaturg an der Bayerischen Staatsoper. In der Intendanz von Elisabeth Sobotka arbeitete er ab 2014 als Dramaturg und Künstlerischer Berater für die Bregenzer Festspiele. Seit 2016 ist er zudem Künstlerischer Leiter der Kasseler Musiktage.
Als freischaffender Dramaturg betreute er Inszenierungen am Royal Opera House Covent Garden, Theater an der Wien, an der Opéra de Lyon, Opéra de Paris sowie bei den Salzburger Festspielen und dem Festival d’Aix-en-Provence. Eine intensive Zusammenarbeit verbindet ihn mit den Regisseuren Martin Kušej, Johannes Erath, Barrie Kosky, Philipp Stölzl, Nikolaus Habjan sowie dem Komponisten Miroslav Srnka, zudem arbeitete er u. a. mit Stefan Herheim, Elisabeth Stöppler, Saar Magal, Mariame Clément und Lydia Steier.
Seit 2014 unterrichtet er an der Staatlichen Akademie der Bildenden Künste Stuttgart, seit 2022 auch an der Weißensee Kunsthochschule Berlin; weitere Lehraufträge führten ihn an die Bayerische Theaterakademie München sowie Universität Zürich.
Er war Mitarbeiter am Heiner Müller Handbuch, seine Texte erschienen in unterschiedlichen Publikationen, darunter Die Musik in Geschichte und Gegenwart sowie Handbuch der Oper.