Der Bariton Olaf Bär studierte an der Hochschule für Musik »Carl Maria von Weber« in Dresden. Nach seinem 1. Preis beim Walther-Gruner-Wettbewerb für deutsches Lied in London begann seine internationale Karriere als Konzert- und Liedsänger. 
Olaf Bärs erfolgreiche Karriere auf der Opernbühne dokumentieren seine namhaften Partner am Pult, so u. a. Sir Georg Solti, Nikolaus Harnoncourt, Bernard Haitink, Kurt Masur, Seiji Ozawa, Sir Colin Davis, Hartmut Haenchen, Riccardo Muti, Peter Schreier, Jeffrey Tate, John Eliot Gardiner, Franz Welser-Möst, Adam Fischer, Marc Minkowski, Fabio Luisi und Pierre Boulez. Prägend war für ihn ferner die Zusammenarbeit mit Regisseur:innen wie Joachim Herz, Ruth Berghaus, Jürgen Flimm, Hans Neuenfels, Andreas Homoki, Sven-Eric Bechtolf und Patrice Chéreau. Der Semperoper Dresden war Olaf Bär viele Jahre mit einem Gastvertrag verbunden. Gastspiele führten ihn an das Royal Opera House Covent Garden in London, Teatro alla Scala di Milano, die Wiener Staatsoper, die Staatsoper Unter den Linden, die Opernhäuser in Paris, Amsterdam, Frankfurt, Zürich, Chicago, Rom, Neapel und Turin sowie zu Festspielen in Bayreuth, Salzburg, Aix-en-Provence, nach Japan und Glyndebourne, zu den Wiener Festwochen und zur Ruhrtriennale.
Zahlreiche Einspielungen bei Labels wie EMI, Decca, Philips u. a. dokumentieren seine sängerische Arbeit außerdem ist der Träger mehrerer Preise. Seit dem Jahre 2004 hat er eine Professur an der Hochschule für Musik in Dresden inne.