Nach seinen Studien der Musikwissenschaft, Germanistik und Publizistik studierte Olaf Winter Lighting Design am Studio and Forum of Stage Design in New York City.
Seit 1989 arbeitete er als Beleuchtungsdesigner bei William Forsythe und dem Ballett Frankfurt mit freien Arbeiten für u. a. das Bayerische Staatsschauspiel und das Ensemble Modern (Frank Zappa’s »Yellow Shark«).
Seit 1994 war er auch Beleuchtungsdesigner der Oper Frankfurt, zu derem Technischen Direktor er 2001 ernannt wurde. Er konzipierte das Licht für Inszenierungen von Christoph Marthaler (u. a. »Katja Kabanowa« bei den Salzburger Festspielen, »La traviata« und »Wozzeck« an der Opéra Bastille), für Christoph Nel (u. a. »Salome«, »Parsifal« an der Oper Frankfurt, »Aida« an der Bayerischen Staatsoper) und Christof Loy (u. a »Armida«, Salzburger Festspiele, »Tristan und Isolde«, Royal Opera House Covent Garden, »Alceste« beim Festival Aix-en-Provence). Mit Claus Guth und Christian Schmidt erarbeitete er als Lichtdesigner u. a. den gesamten Da-Ponte-Zyklus für die Salzburger Festspiele, »Il trittico« an der Oper Frankfurt, »L’Orfeo« am Theater an der Wien und kürzlich »Die Frau ohne Schatten« am Teatro alla Scala. Seit 2009 ist er Technischer Direktor von Oper und Schauspiel Frankfurt. Kommende Projekte als Lichtdesigner sind u. a. am Royal Opera House Covent Garden, an der Bayerischen Staatsoper München, an der De Nationale Opera Amsterdam und der Opera Bastille Paris.